El Molinón y los inicios ligueros

El primer encuentro disputado en El Molinón, del que tenemos constancia, lo juegan dos equipos locales: La Bella Sportiva y El Balón Foot-Ball Club. Se disputó el 20 de mayo de 1908 y ganaron los primeros por 1-0, con gol de Samuel Díaz. Veinte años más tarde, el 22 de abril de 1928, se disputa en el estadio gijonés el primer encuentro internacional de selecciones, con un España-Italia que finalizó con empate a dos. En ese partido se alineó con el combinado español, por primera y única vez, Adolfo Suárez «El Neñu», segundo internacional sportinguista de la historia. El primero fue Manolo Meana, que debutó con España en 1921 en un encuentro contra Bélgica.

La Liga Española nace en la temporada 1928-29, con el Sporting encuadrado en Segunda División. El club gijonés debuta en Galicia, perdiendo ante el Deportivo de La Coruña por 1 a 0. Desde esa fecha, el club rojiblanco ha participado en todas las ediciones ligueras, jugando 42 temporadas en la máxima categoría del fútbol español. Pocos años después, el 12 de julio de 1934, se celebran elecciones en el club. El presidente electo, Emilio Tuya, incluye por primera vez a mujeres en una junta directiva del Sporting: Inocencia Hulton, Elvira Sampil y Herminia Rodríguez son nombradas vocales de la entidad. Tras el 18 de julio de 1936, las competiciones futbolísticas quedan interrumpidas para el club por la Guerra Civil. En los años de contienda, cinco futbolistas de la plantilla rojiblanca de la temporada 1935-36 perderían la vida: Andrés Jaso, Abelardo Prendes y Luis Toral (que fallecieron luchando como soldados voluntarios del bando republicano), Amadeo Meana (fusilado por los republicanos) y Manuel García «Fraisión» (fusilado por tropas del bando franquista).

Con la reanudación del fútbol tras la Guerra Civil, en la temporada 1939-40, dos equipos gijoneses jugaron en Segunda División: el Sporting y el Oriamendi. El 3 de diciembre de 1939 se disputa por primera vez un derbi local en la categoría de plata. Los dos equipos gijoneses juegan en El Molinón un encuentro en el que el Oriamendi derrota al Sporting por 1-2. En la segunda temporada de posguerra se produce la curiosidad de que el club comienza la temporada con el nombre oficial de Real Sporting de Gijón y la finaliza con el de Real Gijón. A partir del 1 de febrero de 1941, los clubes de fútbol deben aplicar el decreto de Serrano Suñer, aprobado el año anterior, por lo cual se prohíben los extranjerismos. En cualquier caso, la afición rojiblanca sigue usando su denominación tradicional.

Primera promoción de ascenso

El 18 de abril de 1943, el Sporting disputa por primera vez en su historia la promoción de ascenso a la máxima categoría del fútbol español. Se juega a partido único en campo neutral. El Sporting pierde ante el Espanyol por 2 a 1.

El 2 de abril de 1944, el Sporting, en la penúltima jornada liguera, empata contra el Xerez y consigue el ascenso matemático a Primera División. Además, logra su primer título en categoría nacional: campeón de Liga de Segunda División. El equipo gijonés debuta el 24 de septiembre de 1944 en Barcelona, empatando a cero en el campo del Espanyol. En unos tiempos en los que los éxitos deportivos no vinieron acompañados de bonanza económica, el club gijonés logra una histórica victoria el 13 de mayo de 1945. El Sporting se impone de forma inapelable en el derbi en Primera, cayendo derrotado el Oviedo por 6 a 0. 

El 23 de enero de 1948 fallece Enrique Guisasola Martínez, benefactor del Sporting, club del que también fue su presidente. Durante su mandato, el conjunto rojiblanco lució por primera vez, en 1920, escudo en sus camisetas (semejante al de la Real Sociedad), y fue él quien firmó el primer contrato de arrendamiento de El Molinón, entre otras muchas cosas. Apenas medio año después, el 1 de julio de 1949, y ante los problemas económicos que sufre la entidad gijonesa, el club opta por encargar a Francisco Campos la dirección técnica del equipo para la temporada 1949-50. Sería el último entrenador-jugador en la historia del club.